El objetivo del juego es sumergirse en el mundo victoriano representado en cada historia. Visita los lugares adecuados, descifra las pistas y, sobre todo, encuentra el camino que te lleve a resolver el misterio antes que nadie. La victoria es para el jugador que utiliza con precisión el razonamiento deductivo tan famoso e ingeniosamente implementado por el héroe de 221B Baker Street.

El juego consta de una serie de casos separados, cada uno de los cuales plantea una serie de preguntas que cada jugador intenta resolver antes que nadie. Para ello, una vez leídos en voz alta el caso y las preguntas, los jugadores proceden a visitar los lugares donde se encuentran las pistas. No se puede acceder a cada ubicación por más de un jugador a la vez, por lo que si dos o más jugadores quieren ir al mismo lugar, el jugador que viaja más rápido (es decir, el que usa la mayor cantidad de tokens de carruaje) obtiene la pista, lo que obligó a los demás a ir a un lugar diferente. Una vez que cada jugador tiene un destino, procede a leer en secreto la pista que se descubrió en ese lugar. Pueden tomar discretamente las notas que consideren oportunas. Una vez hecho esto, las tarjetas se devuelven a su lugar para que otros puedan leerlas en turnos posteriores.

Este procedimiento se repite durante cada turno hasta que un jugador crea que ha encontrado las soluciones al caso; en ese momento, debe dirigirse al 221B de Baker Street para verificar si sus respuestas son correctas. Si todas las respuestas son correctas, el jugador gana; si se equivocan, habrá perdido y se retirará del juego, y el juego continúa.

Cada detective contará también con la inestimable ayuda de varios aliados de Sherlock Holmes, sobre todo, el buen Dr. Watson y, por supuesto, el propio detective.